だいたいわかりました。
その２枚は、ピクセル数は多いけど高圧縮の画像と、ピクセル数が少なくて低圧縮の画像だと思います。
高圧縮なほどブロックノイズによって画質は低下していくものですが、１０２３×６８２くらいのピクセル数で６４．４ＫＢというと、まだあまりブロックノイズも目立たないんです。
そのためピクセル数の少ない低圧縮の画像のほうが、単純に解像度が低いために甘く見えるのでしょう。
絵柄などによってはほかの条件もからんでくるでしょうが、ほぼ上記の理由で間違いないと思います。
また圧縮に使ったソフトによる差ですが、ソフトの差というよりは圧縮アルゴリズムの違いによる差があるかもしれません。
ほとんどのソフトはバイキュービック法という方法で圧縮していると思われますが、ＨＰ作成ソフトですとバイリニア法で圧縮された可能性もあります。
それぞれの長所・短所については長くなりますので割愛させていただきますが、興味があれば検索してみてください。
そのサイズではWeb素材かと思いますが、画像をリサイズしてもらうときにピクセル数や圧縮率（もしくはおおよそのファイルサイズ）をあらかじめ相手に指定しておくと、こちらはそのまま使えてラクですね。